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吡啶,有機(jī)化合物,是含有一個(gè)氮雜原子的六元雜環(huán)化合物。可以看做苯分子中的一個(gè)(CH)被N取代的化合物,故又稱氮苯,無(wú)色或微黃色液體,有惡臭。吡啶及其同系物存在于骨焦油、煤焦油、煤氣、頁(yè)巖油、石油中。吡啶在工業(yè)上可用作變性劑、助染劑,以及合成一系列產(chǎn)品(包括藥品、消毒劑、染料等)的原料。
2017年10月27日,世界衛(wèi)生組織國(guó)際癌癥研究機(jī)構(gòu)公布的致癌物清單初步整理參考,吡啶在2B類致癌物清單中。
吡啶類醫(yī)藥中間體的結(jié)構(gòu)與苯非常相似,近代物理方法測(cè)得,吡啶分子中的碳碳鍵長(zhǎng)為139pm,介于C-N單鍵 (147pm)和C=N雙鍵(128pm)之間,而且其碳碳鍵與碳氮鍵的鍵長(zhǎng)數(shù)值也相近,鍵角約為120°,這說(shuō)明吡啶環(huán)上鍵的平均化程度較高,但沒(méi)有苯完全。
吡啶環(huán)上的碳原子和氮原子均以sp2雜化軌道相互重疊形成σ鍵,構(gòu)成一個(gè)平面六元環(huán)。每個(gè)原子上有一個(gè)p軌道垂直于環(huán)平面,每個(gè)p軌道中有一個(gè)電子,這些p軌道側(cè)面重疊形成一個(gè)封閉的大π鍵,π電子數(shù)目為6,符合4n+2規(guī)則,與苯環(huán)類似。因此,吡啶具有一定的芳香性。氮原子上還有一個(gè)sp2雜化軌道沒(méi)有參與成鍵,被一對(duì)孤對(duì)電子所占據(jù),使吡啶具有堿性。吡啶環(huán)上的氮原子的電負(fù)性較大,對(duì)環(huán)上電子云密度分布有很大影響,使π電子云向氮原子上偏移,在氮原子周圍電子云密度高,而環(huán)的其他部分電子云密度降低,尤其是鄰、對(duì)位上降低顯著。所以吡啶的芳香性比苯差。
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